Intermédiaires de la série pyrimidine

La pyrimidine, également connue sous le nom de 1,3-diazépine, est un composé hétérocyclique avec la formule chimique C4H4N2. La pyrimidine est formée en remplaçant 2 carbones dans la méta-position du benzène par 2 atomes d'azote, et est une diazine. Comme la pyridine, la pyrimidine conserve son aromaticité.

Introduction

Nom: pyrimidine

Formule moléculaire: C4H4N2

Masse molaire: 80,09 g / mol

Densité: 1,016 g / ml

Point de fusion: 20 - 22 ° C

Point d'ébullition: 123 - 124 ° C

Numéro CAS: 289-95-2

Einecs Numéro: 206-026-0

Sourires: c1 = nc = nc = c1

Application

(1)   Médicaments anticancéreux. Dans la sélection de substances anticancéreuses, il est crucial qu'il existe des différences significatives entre les tissus tumoraux et les tissus normaux, c'est-à-dire qu'ils ont une certaine capacité à reconnaître les cellules cibles. Les composés de porphyrine ont une affinité particulière pour les cellules cancéreuses en raison de leurs structures uniques, et elles peuvent sélectivement rester dans les tissus cancéreux. La recherche en tant qu'agent de localisation et un médicament pour le diagnostic et le traitement du cancer a déjà suscité un grand intérêt des chimistes, des scientifiques médicaux et des biologistes. Le 5-fluorouracile est un médicament anti-métabolite et anti-tumoral largement utilisé en clinique. Il a un effet inhibiteur sur diverses tumeurs. Il a un bon effet clinique dans le traitement du cancer colorectal, du cancer gastrique, du cancer du sein et d'autres cancers. Les polyesters, les hydrocarbures de polyester, les amides en polyester, l'acide désoxyribonucléique, les furannes, les dérivés 5-fluorouraciles liés aux radicaux nitroxydes ont tous des effets antitumoraux.

(2)   Médicaments anti-aids. Les maladies virales sont devenues l'une des maladies les plus nocives pour les êtres humains, en particulier la propagation du SIDA, qui a suscité une préoccupation généralisée. Il existe de nombreux types de médicaments antiides qui ont été approuvés par la US Food Administration (FDA), dont beaucoup sont des composés nucléosidiques. Afin de réduire la toxicité des médicaments et d'améliorer leur efficacité, les scientifiques ont commencé à tourner leur attention vers l'étude des composés non nucléosidiques, et ces composés sont devenus l'objet de la recherche antivirale.

Méthode synthétique

Les pyrimidines et diverses pyrimidines substituées sont synthétisées de diverses manières. Par exemple, l'acide barbiturique (2,4,6-trihydroxypyrimidine) peut être obtenu par condensation de l'urée et du malonate de diéthyle sous l'action de l'alcoxyde de sodium. L'acide barbiturique et l'oxychlorure de phosphore sont chauffés ensemble pour obtenir la 2,4,6-trichloropyrimidine, qui réagit avec le méthoxyde de sodium pour obtenir la triméthoxypyrimidine. Les chloropyrimidines réagissent avec l'ammoniac ou les amines primaires et secondaires pour générer les aminopyrimidines correspondantes. Les dérivés de la pyrimidine, de la cytosine, de l'uracile et de la thymine, sont les parties constituantes de l'acide nucléique et de l'acide désoxynucléique, et la partie pyrimidine de la molécule de vitamine B1 est un groupe 4-amino-2-méthyl-5-pyrimidine méthyle. De nombreux médicaments sulfa à action vive sont des dérivés de la pyrimidine et de ses isomères.

La 2,4-dichloropyrimidine est préparée par réaction de réduction en présence de palladium, d'oxyde de magnésium et de carbone activé.